Hola Jorge.
Lo que entiendo es que eliges una imagen, ajustas la sección que quieres y finalmente no se ajusta en tu classroom.
Bien, si es esto, hay un bug con ello ahora mismo según indica este enlace:
Lo que te aconsejo es lo siguiente.
En un editor de imágenes, Gimp por ejemplo, crear un banner del tamaño exacto que tienen los originales que se pueden elegir, 1010 x 250 px, y en ese espacio, ajustas lo que quieras. Una vez lo tengas completado, lo guardas como jpg/png y lo puedes subir sin ese problema que indicas.
Enlace al editor imágenes GIMP:
http://www.gimp.org.es/descargar-gimp.html23
Te añado enlace directo a una de las imágenes originales de Classroom para que tengas el formato y medidas máximo en el que te debes ajustar.
https://www.gstatic.com/classroom/themes/img_code.jpg19
Saludos,